Groupes caractéristiques en chimie organique de Première

Première générale Spé · Physique-Chimie Spé 1ère

À retenir

• Alcool : -OH sur un carbone tétragonal • Aldéhyde : -CHO, carbonyle en bout de chaîne ; cétone : C=O entre deux carbones • Acide carboxylique : -COOH, =O et -OH sur le même carbone • Même formule brute, familles différentes : isomères aux propriétés différentes

Le cours

Groupes caractéristiques et familles fonctionnelles Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes, contenant au moins un atome autre que C et H, qui donne à une molécule ses propriétés chimiques. Toutes les molécules qui portent le même groupe appartiennent à la même famille fonctionnelle. En Première, quatre familles sont au programme : Alcool : groupe hydroxyle -OH porté par un carbone qui n'établit que des liaisons simples (carbone tétragonal). Ex. : CH_3-CH_2-OH. Aldéhyde : groupe carbonyle C=O dont le carbone est lié à au moins un atome d'hydrogène ; il est toujours en bout de chaîne, noté -CHO. Ex. : CH_3-CHO. Cétone : groupe carbonyle C=O dont le carbone est lié à deux atomes de carbone ; il est à l'intérieur de la chaîne. Ex. : CH_3-CO-CH_3. Acide carboxylique : groupe carboxyle -COOH, où un même carbone porte à la fois =O et -OH. Ex. : CH_3-COOH. Le groupe carboxyle n'est pas la somme d'un groupe carbonyle et d'un groupe hydroxyle : c'est un groupe à part entière, qui définit une famille distincte. Deux molécules de même formule brute mais de familles différentes sont des isomères : leurs propriétés diffèrent. Méthode pour reconnaître la famille 1. Repérer les atomes autres que C et H (ici l'oxygène). 2. Si un carbone porte à la fois =O et -OH : acide carboxylique. 3. Sinon, si un carbone porte =O : aldéhyde s'il porte aussi un H, cétone s'il est entre deux carbones. 4. Sinon, un -OH sur un carbone tétragonal : alcool. Astuce et méthode clé Regarde les voisins du carbone qui porte l'oxygène : =O avec un H, c'est un aldéhyde ; =O entre deux C, une cétone ; =O et -OH sur le même C, un acide carboxylique. Piège classique à éviter Dans CH_3-COOH, ne vois pas « une cétone et un alcool » : le =O et le -OH sont sur le même carbone, c'est un groupe carboxyle, donc un acide carboxylique.

Dans ce chapitre