Règles de nomenclature officielle IUPAC des composés organiques

Première générale Spé · Physique-Chimie Spé 1ère

À retenir

• Chaîne principale : la plus longue contenant le carbone du groupe caractéristique • Numérotation : plus petit numéro au carbone du groupe (n° 1 pour aldéhyde et acide) • Terminaisons : -ane, -ol, -al, -one, acide …-oïque • Substituants (méthyl, éthyl) numérotés, devant le nom, par ordre alphabétique

Le cours

Nommer un alcane, un alcool, un aldéhyde, une cétone ou un acide Le nom systématique d'une molécule se construit à partir de sa chaîne principale : la chaîne carbonée la plus longue qui contient le carbone portant le groupe caractéristique. Le préfixe (méth, éth, prop, but, pent, hex…) donne son nombre de carbones. La terminaison dépend de la famille : alcane : -ane (ex. : butane) ; alcool : -ol précédé du numéro du carbone porteur (ex. : propan-2-ol) ; aldéhyde : -al, le carbone du groupe est toujours le n° 1, on n'écrit pas de numéro (ex. : propanal) ; cétone : -one précédé du numéro du carbone du groupe (ex. : pentan-3-one) ; acide carboxylique : acide …-oïque, carbone n° 1 (ex. : acide butanoïque). On numérote la chaîne principale pour donner le plus petit numéro possible au carbone du groupe caractéristique ; pour un alcane, on donne les plus petits numéros aux ramifications. Les ramifications (substituants) sont nommées méthyl (-CH_3), éthyl (-CH_2-CH_3)…, précédées de leur numéro et placées devant le nom de la chaîne, par ordre alphabétique. Exemple : CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH se nomme 2-méthylpropan-1-ol. Méthode en quatre étapes 1. Repérer le groupe caractéristique et la famille. 2. Chercher la chaîne la plus longue contenant le carbone du groupe : c'est la chaîne principale. 3. Numéroter en donnant le plus petit numéro au carbone du groupe (n° 1 imposé pour un aldéhyde ou un acide). 4. Nommer les substituants avec leur numéro, puis le préfixe de la chaîne et la terminaison. Astuce et méthode clé Pour un aldéhyde ou un acide carboxylique, commence toujours la numérotation par le carbone du groupe : il porte le n° 1, et les numéros des substituants en découlent directement. Piège classique à éviter Ne prends pas la chaîne écrite en ligne pour la chaîne principale : CH_3-CH(C_2H_5)-CH_2-CH_3 n'est pas le « 2-éthylbutane », sa chaîne la plus longue a 5 carbones : c'est le 3-méthylpentane.

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