Identification de liaisons par spectroscopie IR : bande C=O

Première générale Spé · Physique-Chimie Spé 1ère

À retenir

• Liaison C=O : bande forte et fine entre 1650 et 1750\ cm^-1 • Aldéhyde, cétone : 1650–1730\ cm^-1 ; acide carboxylique : 1680–1710\ cm^-1 • Liaison C=C : 1620–1690\ cm^-1, intensité moyenne • Présence de la bande : carbonyle présent ; absence : ni aldéhyde, ni cétone, ni acide

Le cours

Repérer la liaison C=O sur un spectre IR La double liaison carbone-oxygène C=O (groupe carbonyle) donne l'une des bandes les plus faciles à reconnaître d'un spectre IR : une bande intense (creux profond) et fine, située entre 1650 et 1750\ cm^-1. aldéhydes et cétones : 1650 à 1730\ cm^-1 ; acides carboxyliques : 1680 à 1710\ cm^-1, accompagnée de la très large bande O–H de l'acide (2500 à 3200\ cm^-1). La présence de cette bande prouve que la molécule possède un groupe carbonyle, donc qu'elle est un aldéhyde, une cétone ou un acide carboxylique (pour les familles du programme). Son absence permet d'écarter ces trois familles. Pour savoir laquelle, on examine le reste du spectre : une large bande O–H d'acide oriente vers l'acide carboxylique ; son absence oriente vers un aldéhyde ou une cétone. Attention au voisinage de la double liaison C=C, qui absorbe entre 1620 et 1690\ cm^-1 : sa bande est d'intensité moyenne à faible, nettement moins profonde que celle du carbonyle. C'est l'intensité, plus que la position, qui permet de les distinguer dans leur zone commune. Méthode 1. Chercher un creux profond et étroit entre 1650 et 1750\ cm^-1. 2. Vérifier son intensité : forte pour C=O, moyenne ou faible pour C=C. 3. Examiner la zone 2500–3200\ cm^-1 pour distinguer acide carboxylique et aldéhyde ou cétone. Astuce et méthode clé La bande C=O est souvent la plus profonde de tout le spectre : repère d'abord le creux le plus marqué entre 1650 et 1750\ cm^-1 avant de lire le reste. Piège classique à éviter Une bande d'intensité moyenne vers 1650\ cm^-1 ne prouve pas un groupe carbonyle : elle peut venir d'une liaison C=C (1620–1690\ cm^-1), dont la bande est bien moins intense.

Dans ce chapitre

• Familles fonctionnelles et nomenclature de Seconde
• Réactif limitant et avancement d'une transformation chimique de Seconde
• Températures de changement d'état et critères de pureté de Seconde
• Groupes caractéristiques en chimie organique de Première
• Règles de nomenclature officielle IUPAC des composés organiques
• Principe de la spectroscopie d'absorption infrarouge (IR)
• Identification de liaisons par spectroscopie IR : bande C=O
• Identification de liaisons par spectroscopie IR : bande O-H
• Méthodologie d'exploitation d'un spectre IR
• Étapes d'un protocole de synthèse organique
• Montage à reflux : principe et rôle
• Techniques d'isolement : filtration sous vide sur Büchner
• Calcul du rendement d'une synthèse chimique
• Bilan : Synthèse et méthode sur Synthèse organique et spectroscopie IR