Chiralité d'une molécule, carbone asymétrique et énantiomérie

Terminale générale Spé · Physique-Chimie Spé Terminale

À retenir

• Molécule chirale : non superposable à son image dans un miroir (dépourvue de plan et centre de symétrie). • Carbone asymétrique C^* : relié à 4 substituants distincts. • Énantiomères : couple de stéréoisomères images dans un miroir et non superposables. • Mélange racémique : mélange équimolaire (50/50) de deux énantiomères (pouvoir rotatoire global nul).

Le cours

Stéréoisomérie de configuration et énantiomères Un objet ou une molécule est dit chiral s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan (comme la main gauche et la main droite). • En chimie organique, la cause la plus fréquente de chiralité est la présence d'un atome de carbone asymétrique, noté C^* : c'est un atome de carbone tétraédrique (hybride sp^3) relié à quatre atomes ou groupes d'atomes tous différents. • Une molécule possédant un unique carbone asymétrique est obligatoirement chirale. • Deux molécules qui sont images l'une de l'autre dans un miroir plan mais non superposables sont des énantiomères. Deux énantiomères possèdent exactement les mêmes propriétés physiques (température d'ébullition, densité) et chimiques dans un environnement achiral, mais diffèrent par leur activité optique (pouvoir rotatoire opposé sur la lumière polarisée) et leurs propriétés biologiques (odeur, toxicité, activité pharmacologique).

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