Spectroscopie RMN : règle des (n+1)-uplets et intégration
Terminale générale Spé · Physique-Chimie Spé Terminale
À retenir
• Règle d'or : n voisins (n+1) pics. • Le motif caractéristique éthyle -CH_2-CH_3 se reconnaît instantanément : un triplet (3H) couplé à un quadruplet (2H). • Les protons labiles des fonctions -OH et -NH_2 ne se couplent généralement pas et apparaissent sous forme de singulets larges. • La courbe d'intégration donne le rapport relatif du nombre d'hydrogènes de chaque signal.
Le cours
Couplage spin-spin et courbe d'intégration L'analyse fine d'un spectre RMN repose sur deux informations structurales majeures : 1. La règle de multiplicité des (n+1)-uplets : le signal d'un groupe de protons équivalents est divisé en (n+1) pics lorsqu'il a n protons voisins, c'est-à-dire portés par les atomes de carbone adjacents et non équivalents aux protons du groupe : - n = 0 voisin 1 pic : singulet. - n = 1 voisin 2 pics : doublet (intensités 1:1). - n = 2 voisins 3 pics : triplet (intensités 1:2:1). - n = 3 voisins 4 pics : quadruplet (intensités 1:3:3:1). 2. La courbe d'intégration : la hauteur des paliers (ou l'aire sous les pics) est rigoureusement proportionnelle au nombre de protons responsables du signal. Méthode de lecture : pour chaque signal, relever l'intégration (combien de H), la multiplicité (combien de H voisins) et le déplacement chimique (quel environnement), puis assembler les fragments. Exemple : l'éthanol CH_3-CH_2-OH donne un triplet (3H), un quadruplet (2H) et un singulet (1H) pour le proton de -OH, qui ne se couple pas.
Dans ce chapitre
- Formules brutes, développées, semi-développées et topologiques
- Groupes caractéristiques en chimie organique
- Techniques opératoires de séparation et de purification
- Chiralité d'une molécule, carbone asymétrique et énantiomérie
- Diastéréoisomérie : configuration et isomérie Z/E
- Spectroscopie Infrarouge (IR) : bandes caractéristiques
- Spectroscopie RMN du proton : déplacement chimique
- Spectroscopie RMN : règle des (n+1)-uplets et intégration
- Types de transformations : substitution, addition, élimination
- Modification de chaîne et de groupe caractéristique
- Optimisation d'une synthèse : reflux, catalyse et distillation
- Rendement et facteur d'efficacité atomique
- Principes de la chimie verte et éco-procédés
- Bilan : Synthèse et méthode sur l'analyse et la synthèse organique