Spectroscopie RMN du proton : déplacement chimique
Terminale générale Spé · Physique-Chimie Spé Terminale
À retenir
• Des protons équivalents ont le même environnement et donnent un signal unique. • Nombre de signaux sur le spectre = nombre de groupes de protons équivalents. • Axe orienté vers la gauche : de 0 ppm (TMS) à 12 ppm. • Effet déblindant : la proximité d'un oxygène ou d'un carbonyle déplace le signal vers les fortes valeurs de .
Le cours
Principe de la RMN du proton et protons équivalents La spectroscopie de Résonance Magnétique Nucléaire du proton (^1H-RMN) est la méthode d'analyse la plus puissante pour déterminer l'architecture détaillée du squelette carboné d'une molécule : • Des protons équivalents sont des atomes d'hydrogène qui possèdent exactement le même environnement chimique et magnétique dans la molécule (souvent reliés par des symétries ou portés par le même carbone -CH_3). Des protons équivalents donnent un seul et même signal (pic) sur le spectre RMN. • Le déplacement chimique, noté et exprimé en parties par million (ppm), mesure la position du signal sur un axe gradué de droite à gauche (0 à 12 ppm) par rapport à une référence nulle (le tétraméthylsilane TMS) : - Plus un proton est proche d'un atome électronégatif attracteur (O, N, Cl), plus il est déblindé (moins entouré d'électrons) et plus son est élevé (vers la gauche).
Dans ce chapitre
- Formules brutes, développées, semi-développées et topologiques
- Groupes caractéristiques en chimie organique
- Techniques opératoires de séparation et de purification
- Chiralité d'une molécule, carbone asymétrique et énantiomérie
- Diastéréoisomérie : configuration et isomérie Z/E
- Spectroscopie Infrarouge (IR) : bandes caractéristiques
- Spectroscopie RMN du proton : déplacement chimique
- Spectroscopie RMN : règle des (n+1)-uplets et intégration
- Types de transformations : substitution, addition, élimination
- Modification de chaîne et de groupe caractéristique
- Optimisation d'une synthèse : reflux, catalyse et distillation
- Rendement et facteur d'efficacité atomique
- Principes de la chimie verte et éco-procédés
- Bilan : Synthèse et méthode sur l'analyse et la synthèse organique