Modification de chaîne et de groupe caractéristique

Terminale générale Spé · Physique-Chimie Spé Terminale

À retenir

• Modification de groupe : la chaîne carbonée est inchangée, seule la fonction chimique change. • Allongement de chaîne : création d'une nouvelle liaison carbone-carbone C-C. • Polymérisation : n\,Monomères -[Monomère]_n- (allongement macromoléculaire massif). • Oxydation ménagée : préserve le squelette carboné sans rompre la chaîne.

Le cours

Stratégie de synthèse organique rétrosynthétique Lors de la conception d'une synthèse multi-étapes en chimie organique, les transformations élémentaires sont classées en deux grands objectifs stratégiques : 1. Modification de groupe caractéristique : la chaîne carbonée reste strictement intacte (même nombre d'atomes de carbone et même squelette), mais la fonction chimique est transformée : - Oxydation ménagée d'un alcool primaire en aldéhyde puis en acide carboxylique. - Réduction d'un aldéhyde en alcool. - Estérification d'un acide carboxylique par un alcool. 2. Modification de chaîne carbonée : - Raccourcissement de chaîne : par exemple craquage catalytique des alcanes lourds en pétrochimie ou décarboxylation. - Allongement de chaîne : alkylation, formation de liaisons C-C par réaction de Grignard, ou polymérisation (addition répétée de milliers de monomères pour former un polymère géant).

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