Diastéréoisomérie : configuration et isomérie Z/E

Terminale générale Spé · Physique-Chimie Spé Terminale

À retenir

• Diastéréoisomères : stéréoisomères NON images dans un miroir. • Propriétés physiques distinctes : températures de fusion/ébullition différentes séparables en principe par distillation fractionnée ou recristallisation. • Nombre de stéréoisomères pour n carbones C^* : au plus 2^n. • Isomérie Z/E : condition indispensable = chaque carbone de la double liaison doit porter deux groupes différents.

Le cours

Stéréoisomères non énantiomères et isomérie géométrique Des diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas images l'un de l'autre dans un miroir plan. Contrairement aux énantiomères, les diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes (températures de fusion, solubilités, stabilités). On rencontre deux cas majeurs : 1. Molécules à plusieurs carbones asymétriques : pour une molécule à n carbones asymétriques différents, il existe au maximum 2^n stéréoisomères. Si l'on inverse la configuration d'un seul C^* sans inverser les autres, on obtient un diastéréoisomère. 2. Isomérie géométrique Z/E autour d'une double liaison C=C : la double liaison empêche la rotation libre. - Isomère Z (de l'allemand zusammen, ensemble) : les groupes prioritaires sont situés du même côté de l'axe de la double liaison. - Isomère E (de l'allemand entgegen, opposé) : les groupes prioritaires sont situés de part et d'autre de cet axe.

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